Iero II ließ das Theater auf dem Grundstück eines bereits zuvor errichteten Theaters erbauen, welches die Erinnerung an Eschilus (etwa 524-456 v. Chr.) aus Eleusi birgt, den ersten der großen griechischen Tragiker, und an Epicarmus (6. – 5. Jahrh. v. Chr.) aus Syrakus erinnert, den Vater der griechischen Komödie, ganz zu schweigen von ihren Zeitgenossen Formides und Deinolocus. In diesem ersten Theater wurde zum erstenmal die Tragödie "Die Perser" uraufgeführt und im 476 v. Chr. auch die Tragödie "Die Ätneerinnen", die Eschilus verfasst hatte, um die Gründung der Stadt Ätna durch Iero I, auch Etneo genannt, zu rühmen. Den Namen des Baumeisters des ersten Theaters, Demokopus, überliefert uns der Mimograph Sofrones, der gegen Ende des 5. Jahrhundert v. Chr. lebte. In römischer Zeit wurde das Theater umgebaut, um es Zirkus- und Wasserspielen anzupassen. Während der Regentschaft Karls V wurden die antiken Steine des Amphitheaters und des Altars Iero II abtransportiert und zum Bau der Schutzmauern von Ortigia verwendet, ein Schicksal, das vielen wertvollen antiken Monumenten Siziliens widerfuhr. Der griechische Historiker und Literat Strabones, 64 v. Chr. in Amasea im Pontus geboren, welcher während des ersten Kaiserreiches, zwischen Augustus und Tiberius, lange Jahre in Rom gelebt hatte, erwähnt in seinem Traktat über die Geographie Italiens die Entstehung der Stadt Syrakus: "Syrakus wurde von Archia gegründet, der das Gebiet von Korinth aus per Schiff erreichte, etwa zur gleichen Zeit, als auch die Gründung von Naxos und Megara erfolgte. Es wird berichtet, daß Miscellus und Archia nach delphi gingen (zum Delphischen Orakel von Apollon) und daß der Gott sie fragte, ob sie Reichtum oder Gesundheit vorzogen: Archia wählte den Reichtum, Miscellus die Gesundheit: Der Gott gewährte so dem einen Gründung von Syrakus, dem anderen die von Kroton. Deswegen ergab sich, daß die Bewohner Krotons, wie wir bereits erwähnten, in einer sehr gesunden Stadt lebten, während Syrakus dermaßen reich wurde, daß der Name der Stadt sogar in einem Sprichwort erwähnt wurde, das lautete, die Reichsten unter den Reichen würden nicht einmal an den zehnten Teil der Bewohner Syrakus heranreichen... Der Reichtum basierte auf der Fruchtbarkeit des Gebietes und auf der günstigen Lage der Häfen. Die Bürger von Syrakus übernahmen so eine herrschende Rolle und es geschah, daß, wenn die Bewohner einem Tyrannen unterlagen, diese wiederum ihre Untertanen tyrannisierten, die von den Barbaren versklavt wurden". (Strabone, Geografia, L’Italia: VI, 4)
Die historischen Quellen bezug auf die Zeit nach der Gründung der Stadt bis zum Anfang des 5. Jahrh. sind verlorengegangen. Die politische Macht lag während dieser ungewissen Epoche in den Händen der "gamoroi", adeliger Landbesitzer, die Anfang des 5. Jahrh. infolge eines demokratischen Volksaufstandes vertrieben wurden. Das große historische Epos der Stadt beginnt mit Gelone, aus der Familie der Dinomeniden aus Gela, welcher die Adeligen nach der Machtübernahme in die Stadt zurückholt und zum Vorkämpfer des Bündnisses der Griechen Siziliens gegen die Karthager wird, die die Kontrolle über die gesamten Gebiete der Insel anstrebten. Mit Iero I wächst die Macht von Syrakus und die Vorherrschaft im westlichen Mittelmeerraum dank des Sieges in der Seeschlacht von Cuma gegen die Etrusken im Jahr 474 v. Chr. 

Publius Virgilius Marone, der berühmte lateinische Literat und Dichter aus Andes nahe Mantova (70 – 19 v. Chr.), beschreibt die Quelle mit den folgenden Versen:

"Es liegt vor der Bucht Sikaniens, eine kleine Insel, die dem welligen Seegang entgegensteht, und von den Altvorderen, den Namen Ortigia bekam. Besagt die Legende dieser Insel, daß sie unter dem Meer über den Griechen Alfeo kam, von Dorides unberührt, zuletzt in Arkadien über Aretusas Mund mit den Wellen Siziliens zusammentraf. Und die Gottheiten Des Ortes rühmten; und überschritten Die fruchtbaren Felder des sumpfigen Eloros".

(Virgil; Äneid, Buch III – 1095).

"Oh erhabener Atem Alfeos Blüte der erlauchten Stadt Syrakus, Ortigia". (Pindarus)

Mit diesen Versen rühmt der Dichter die Sage der Aretusa, Nymphe der Artemis, Tochter des Neräus und der Dorides, einer mythologischen Figur, die in der Legende mit den Ursprüngen der Stadt Syrakus verbunden ist: "Eines Tages erfrischte sich Aretusa nach der Jagd im Fluß Alfeo, welcher vom Ansitz der anmutigen Nymphe betroffen, sich in ein Mensch verwandelte, um sie zu verfolgen. Artemis kommt der Nymphe zur Hilfe und verwandelt Aretusa in eine unterirdische Quelle, die auf der Insel Ortigia an die Oberfläche gelangt". Der Kopf der Aretusa, umgeben von springenden Delphinen, ist ein häufig auftretendes Motiv in den Reliefs der Münzen von Syrakus. Auf dem Foto oben, eine silberne Tetradrachme mit der Unterschrift des Graveurs Kimon und dem Bildnis der Meduse. Die Legende unterstreicht die religiöse und ethnische Bindung zwischen Syrakus und dem korinthischen Vaterland. Schon in der Antike fanden viele Reisende und Literaten an diesem Ort eine suggestive Quelle der Inspiration.

Es geschah am 29. August des Jahres 1953; frühmorgens begann im Hause von Angelo Iannuso Giusto plötzlich ein kleines Gipsbild mit der Mariendarstellung zu weinen. In den darauffolgenden Tagen flossen auf dem Gesicht der Madonna oft Tränen, am 30. und 31. August sowie am 1. September. Das unglaubliche Phänomen verwandelte das Haus der zwei bescheidenen Arbeiter in eine Art Heiligtum, welches immer mehr neugierige Menschen anlockte, die die aus den hellen Augen der Jungfrau fließenden Tränen sehen und berühren wollten. Ein von der erzbischöflichen Kurie ernannter Ausschuß erkannte die menschliche Natur der Tränen; am 19. Mai 1954 legte Kardinal Ruffini, Erzbischof von Palermo, den ersten Ziegelstein des Heiligtum der Madonna delle Lacrime; zwei französische Architekten, Michel Andrault und Pierre Parat, entwickelten die Baupläne dafür. Am 29. August 1968 wurde das Bild der Madonna im Innern der am 1. September eröffneten Krypta aufgehängt. 1990 wurde der obere Teil des Gebäudes vollendet, wo das Bildnis heute aufbewahrt wird.