Il paese di Castell'Umberto si chiamava originariamente "Castanea" che secondo alcune fonti deriverebbe da "Castrum Aenea" e che sarebbe stato fondato in onore dell'eroe troiano da una delle tante colonie rifugiatesi in Sicilia dopo la distruzione di Troia. A causa delle continue frane, tra cui di particolare gravità quelle del 1793 e del 1864 che fecero rovinare gran parte del centro abitato nel sottostante torrente Fitalia, il paese venne poi ricostruito più a nord in una posizione più sicura.

Palazzo Corvaja, situato nel cuore del centro storico, è uno dei palazzi storici più significativi di tutta Taormina. Oggi, ospita il Museo delle Arti e Tradizioni Popolari, dove è possibile scoprire numerosi strumenti e aneddoti legati all’artigianato locale, ripercorrendo la storia dai primi rudimentali attrezzi. Al piano terra è presente un Info Point, utile per ottenere informazioni sulla città di Taormina.

Il castello medievale “Rufo Ruffo” di Scaletta Zanclea, fatto costruire per volere dell'imperatore Federico II di Svevia intorno all’anno 1220, si erge in posizione strategicamente perfetta per controllare la parte meridionale dello Stretto di Messina.